Od únosu Jana od Kříže uplynulo devět měsíců. Nikdo netušil, zda žije a kde se nalézá. Jana věznili v klášteře v Toledu, v cele tak nízké, že ani přes svou malou výšku se v ní nemohl napřímit. Hlídali ho ti, kteří vůči reformátorovi planuli obzvláštní nenávistí. Tito lidé zatajili místo Janova pobytu dokonce i před vlastními představenými a před nunciem. Chtěli za každou cenu přinutit malého řeholníka – v církevním prostředí už dostatečně známého – aby se zřekl reformy a přešel do zmírněné řehole. Protože však nechtěl ustoupit, každodenně ho mrskali a nechávali o chlebu a vodě. Nedali mu ani náhradní oděv nebo prádlo.
Ač zraněný a vyhladovělý, zůstal neústupný. Neodpovídal ani na argumenty ani na urážky svých pronásledovatelů. Mlčel nebo je mírnými slovy napomínal, čímž je přiváděl k nepříčetnosti.
Nakonec dostal alespoň čistou košili. Bratr Gaudentius, který mu nosil jídlo, dohlížel na to, aby kousky chleba, které vězeň dostával, byly dostatečně velké.
Když byl ponechán o samotě, Jan se nořil do modlitby a rozjímání. Papír neměl, a tak své myšleny o cestě sjednocení oblékl do strof básně, kterou složil a uměl nazpaměť:
„V té temné noci zastřené,
s plameny lásky, zprahlá v úzkostech,
ó štěstí nad štěstí!
vyšla jsem, nespatřili mne,
když ve spánku můj dům spočinul ztišeně…
V té temné noci, ve štěstí
ukrytá, že neviděl mne nikdo,
nespatřila jsem nic,
bez strážce, ani světlo,
jen to, co v srdci žhnulo mi…"
Právě jedné takové říjnové noci Jan zažil vytržení. Před sebou spatřil postavu ženy v bílém, v níž poznal Matku Boží. Padl před ní na kolena a ona jej přenesla do klášterní galerie, která se táhla podél koryta řeky Tago, protékající dole ve velké hloubce. Galerii Jan znal, protože ho tamtudy denně vodívali na výslechy. Maria na něco ukázala prstem. V galerii bylo okno a prst Nejsvětější Panny mířil právě na ně. Potom vše zmizelo a Jan se znovu ocitl ve své cele.
Byl si jist, že vidění mělo nějaký hlubší smysl. Čím déle o tom přemýšlel, tím si byl jistější, že když mu Maria ukazovala na okno, naznačovala mu tím cestu, kudy uniknout. Dosud na útěk nepomýšlel, ale vidění mohlo znamenat jen jediné: že Matka Boží od něj žádá, aby utekl.
Začal klidně promýšlet plán. Aby pronikl do galerie, musel se nejdříve dostat z cely. Jan, podobně jako Terezie, dokázal spojit mystiku a hlubokou zbožnost s kráčením po tvrdé zemi. Naprosto souhlasil s Matkou zakladatelkou, že je nutné spoléhat se na Boha, ale konat tak, jako kdyby nebyl. Tváří v tvář nebezpečí byli neústupní, ale současně dokázali být chytří, ba dokonce prohnaní na cestě za svým cílem.
Jan prohlédl zámek, který zajišťoval dveře a zjistil, že je zasazen ve značně ztrouchnivělém dřevě. Držel na čtyřech šroubech. Kdyby se je podařilo vytáhnout, zámek by šlo jednoduše vystrčit. Druhou překážkou, kterou bylo potřeba zdolat, bylo opatření lana, na němž by se mohl spustit z okna.
Když ráno přišel bratr Gaudentius s bochníkem chleba pod paží a džbánkem vody, Jan jej přivítal slovy:
„Buď pochválen náš Pán, Ježíš Kristus, a Jeho Nejsvětější Matka, Maria Panna.“
„Tak, tak. Na věky věků. A jak se cítíte, velebný otče?“
„Ježíš je mi milostivý.“
„Až mě bolí srdce, když se musím dívat na to, co musíte trpět. Hodně našich bratří se modlí, aby otcové Miguel a Diego, kteří se na vás tak zasedli, vás přestali trápit.“
„Řekl bych, že to činí v nejlepší víře.“
„Vy jste připraven odpustit každému.“
„Cožpak nám to Ježíš nepřikázal?“
Gaudentius chtěl odpovědět něco nerozvážného, ale ovládl se a pouze Janovi políbil ruku.
„Nic nepotřebujete?“ zeptal se.
„Když jsi ke mně tak dobrý, bratře, rád bych tě poprosil o dvě věci. Prosím tě o nůž, abych mohl krájet chléb, který mi nosíš…“
„Nůž? Snad si, otče, chraň Bůh, nechcete něco udělat?“
„Přece víš, že je to velký hřích, vzít si život.“
„To je pravda. Dobře, přinesu vám nůž.“
„Děkuji. A ještě tě prosím o nějako starou přikrývku. Dělá se zima…“
„Všiml jsem si starých dek, které chtěl bratr ekonom nechat vyhodit. Ještě dnes vám je donesu.“
Bratr Gaudentius se skutečně v poledne objevil a přinesl potrhané a špinavé deky a nůž.
„Ulomil jsem mu ostří,“ řekl. „Na krájení chleba to bude stačit. A myslel jsem si, že bych vás neměl vystavovat pokušení. Jak se říká, satan pořád obchází kolem člověka.“
„Bůh ti zaplať, bratře,“ Jan srdečně poděkoval Gaudentiovi. „Máš pravdu. Nesmíme ďáblovi ulehčovat práci.“
Jakmile si byl jistý, že se Gaudentius už toho dne nevrátí, pustil se do vytahování šroubů. Nůž s ulomeným ostřím se pro tuto práci hodil znamenitě. Z dek spletl lano. Nebylo sice nijak zvlášť dlouhé ani pevné, ale řekl si, že nemá smysl se tím trápit. Když se snesla noc a klášter se pohroužil do ticha, Jan vytahování šroubů dokončil. Zámek vypadl a dveře cely se otevřely.
Potichu, na špičkách, s vyrobeným „lanem“ pod paží se po hmatu vyplížil ze svého vězení. Naštěstí si pamatoval cestu vedoucí na galerii.
V místnosti, kterou musel projít, spali na zemi dva řeholníci. Všiml si jich ve světle mlhavé záře hvězd, dopadající okny. Bylo až s podivem, že je zvuk padajícího zámku nevzbudil. Jinudy projít nemohl, takže nezbývalo, než překročil jednoho ze spáčů. Spal však tak tvrdě, že se ani nepohnul.
Jan se dostal až do galerie a k oknu, na které ukazovala Matka Boží. Lano přivázal na jednom konci k mříži a hodil je dolů. Bylo příliš tma na to, aby se dalo zjistit, zda dosáhlo až na zem. Noc byla velmi tmavá, nebylo vidět ani řeku tekoucí dole, pouze na tváři cítil vlhký větřík. I když nevěděl, zda lano nebude příliš krátké, nezaváhal ani na okamžik. Byl si jist, že dostal příkaz k útěku, a že plní vůli Patronky řádu. Protáhl se mříží, pokřižoval se a začal se po laně pomalu spouštět dolů. Pobyt ve vězení mu odčerpal hodně sil, ale teď měl pocit, že se mu vrátily. Pomalu klesal.
Konečně jeho ruce narazily na uzel, který lano ukončoval. Nohy se však země nedotýkaly. Zdálo se mu, že visí ještě notný kus nad ní. Slyšel šplouchání tekoucí řeky a vedle sebe cítil svislou, drsnou skalní stěnu. Musel zariskovat a skočit. Ani teď nezaváhal; pořád si byl jistý tím, že plní přijatý příkaz. Pustil se lana a padal do temnot.
Dopadl tiše, aniž by se zranil, na nevelký palouček. Když vstal a rozhlédl se kolem sebe, došel k závěru, že se ocitl v ohradě pro dobytek patřící františkánskému klášteru.
Ohrada však byla obehnaná zdí. Stál u ní a uvědomoval si, že nebude mít dost sil, aby se na ni vyšplhal. Síly se však přece našly. Na druhé straně zdi dopadl na náměstí Zacodover.
Bylo to tržiště. Blížil se úsvit a kupci už sem začínali snášet a svážet své zboží. Pohled na řeholníka spouštějícího se po zdi v potrhaném a zakrváceném hábitu připadal lidem velmi komický. Byli přesvědčeni, že některý z bratří františkánů utíká pod rouškou noci na flám. Prchajícího Jana pozdravovali šprýmy a smíchem.
Jan proběhl náměstím a vnořil se do labyrintu uliček, až doběhl ke dveřím kláštera svatého Josefa. Převorka, Anna od Andělů, měla skutečnou starost, kam zběha ukrýt. Byla si jistá, že obutí spolu se strážníky prohledávání začnou od kláštera. Stalo se však, že té noci byla jedna ze sester v agónii. Jednalo se o jediný případ, ve kterém přísná řehole zpovědníkovi povolovala vstoupit do klauzury. Představená tedy využila situace a pustila Jana dovnitř. Stalo se to v poslední chvíli, obutí i strážníci už totiž stáli přede dveřmi kláštera. Prohledali však pouze hovornu a kapli.
Poté, co Jan vyzpovídal nemocnou, si mohl odpočinout a povyprávět shromážděným sestrám o svých dobrodružstvích. Kolem poledne ho místní farář, převlečeného za kněze, odvezl uzavřeným kočárem do nemocnice Santa Cruz. Několik dní nato, když se Jan zotavil, odcestoval do Ávily. Když se setkal s Terezií, v prvním okamžiku vůbec svého „polovičního karmelitána“ nemohla poznat - tak ho vězení změnilo.
Zvolala:
„Jak vám závidím, otče! Náš Pán ale věděl, komu může seslat takové utrpení. Ale o tom, co jste vytrpěl, se musí všichni dozvědět. Udělám všechno pro to, aby se ta záležitost dostala až k nunciovi. To ho snad přesvědčí. Matka Boží věděla, proč vám nařídila utéct. Ale nemám slov, když myslím na ty, kteří vás tak mučili…“
Odpověděl
„Ať jim Bůh odpustí.“
Ještě zesláblý a sotva se držící na nohou se vydal do Almodovaru. Připravovala se tam kapitula reformovaných karmelitánů.